Kimimaro est chargé par Orochimaru de veiller à ce que Sasuke arrive bien à destination. S'il mène à bien sa mission, il doit néanmoins affronter Naruto Uzumaki en duel, qu'il domine largement. Lorsque Sasuke est en état de rejoindre Orochimaru seul, Naruto quitte le combat pour rattraper son ami, et laisse sa place à Rock Lee, qui agace un peu son adversaire avec ses mouvements trop raides et brusques. Lee parvient à prendre le dessus un bref moment en buvant une bouteille de Sake (Technique dite de l'homme ivre). Toutefois, lorsqu'il active son sceau maudit de la terre, Kimimaro défait Lee. C'est là qu'intervient Gaara, qui sauve son vieux rival et poursuit le combat. Les techniques défensives très efficaces de Gaara parviennent à prendre le dessus sur les techniques de Kimimaro, mais, à bout de chakra, Gaara ne parvient pas à achever son ennemi. Kimimaro finit par s'écrouler, vaincu par la maladie, au moment où il semblait pouvoir tuer Gaara.
Ce personnage est extremement fidèle à Orochimaru, car même s'il ne peut plus être le conteneur de l'âme de celui-ci, il décide d'aller se battre alors qu'il est au seuil de la mort. On peut lui trouver une ressemblance dans les motivations à Haku. Quand il combat contre Gaara, il lui dit qu'il ne mourra pas complètement et qu'il vivra toujours dans le coeur d'Orochimaru. Mais quand Kabuto annonce la mort de Kimimaro à son maître, celui-ci ricane et avoue qu'il s'en fiche et que seul Sasuke lui importe (ce qui montre à quel point Orochimaru ne pense qu'à lui).
voila chunnin ou pas??